Vor 18 Monaten hat die Drogen Task Force den Undercover-Ermittler Manning bei einer Drogenbande eingeschleust. Als sie den Kontakt zu ihm verlieren, wird die Intelligence Unit eingeschaltet. Antonio, der selbst einmal undercover in dieser Gang tätig war, soll Kontakt zur Gruppe aufbauen und herausfinden, wo Manning ist. Sein alter Kontaktmann Cooper freut sich zwar, ihn wieder zu sehen, doch will ihn nicht der Gruppe vorstellen. Antonio greift zu einem Trick, um in die Bande aufgenommen zu werden. Als diese bei einem Raub Drogen im Wert von 3 Millionen Dollar erbeuten will, ist der Rest des Teams als Security verkleidet vor Ort. Es wird brenzlig für Olinsky und Halstead - Antonio kann einen der Kriminellen gerade so davon abhalten, sie zu erschießen. Daraufhin fordert der Anführer einen Treue-Test von Antonio: Er soll sich um Manning "kümmern". Auf dem Weg zum Versteck verliert das Team jedoch Antonios Spur.